Durant sa dernière année de lycée, Chuck, un marginal, doit faire face à plusieurs problèmes : ses amis et lui évoluent différemment, sa mère sort avec son jeune prof de gym, et la fille de ses rêves Melissa n'a pas connaissance de son existence. Pour la séduire, il se lie d'amitié avec sa petite soeur Mary, celle-ci se retrouvant au coeur d'une vidéo devenue virale.