Basé sur un article de Peter Kornbluh publié sur le site Politico et intitulé "My Dearest Fidel: A Journalist’s Secret Liaison With Fidel Castro", le film relate l'expérience de la journaliste Lisa Howard, travaillant pour la chaîne TV américaine ABC, qui a su gagner la confiance de Fidel Castro au point de servir d'intermédiaire dans les négociations secrètes d'une réouverture du dialogue entre les Etats-Unis et Cuba, après la crise des missiles.